kimia bahan alam hayati // Resume Jurnal

Labdane diterpenoids from Aframomum sceptrum:

NMR study and antiparasitic activities

Aframomum merupakan genus dari family Zingiberaceae. Pada penelitian sebelumnya, isolasi labdan diambil dari biji dan buah. Setelah penelitian lebih lanjut, labdan dapat diisolasi dari rizoma Aframomum sceptrum K. Schum. Isolasi Labdan diaplikasikan untuk menghambat pertumbuhan parasit. Partisi organik spektrum Aframomum menggunakan MeOH / H₂O / sikloheksana menunjukkan aktivitas antileishmanial dan trypanocidal yang lebih besar. Dengan menggunakan LH-20 dan kolom kromatografi silika gel diperoleh hasil isolasi senyawa 1 dan 2 yang diidentifikasi dengan karakteristik kimia dan data spektral.

Senyawa 1 diperoleh berupa minyak kuning gelap. Pada senyawa 1, analisis MS menunjukkan m/z 353,2108  Sesuai dengan rumus C₂₁H₃₀O₃. Dari data IR, dibuktikan adanya exo-metilen (Vmax 3040, 1643, 892 cm^-1) dan α,β-unsaturated ϒ-lactone (Vmax 1769 cm^-1). ¹H NMR menegaskan adanya exo-metilen (∂ 4.70 dan 4.42 ppm), kelompok tiga metil (∂ 0,78, 0,81 dan 0.83 ppm) dan gugus metoksi (∂ 3,51 ppm) serta ikatan ganda (H-12, ∂ 6.03, d dan H-11, ∂ 6.91 ppm, dd) ¹³C NMR menunjukkan karbonil lakton di ∂ 174,1 (C-16), sebuah metoksi pada ∂ 56,8 / 56,9 (C 21) dan kelompok tiga metil di d 33,5 (C-18), 21,9 (C-19) dan 15,1 ppm (C-20). Dua ikatan ganda yang ditandai dengan sinyal pada ∂ 139,5 (C-11) dan 120.3 ppm (C- 12), dan pada d 132,9 (C-13) dan 139,2 ppm (C-14). Dua lainnya karbon tak jenuh pada 149,2 dan 108,5 ppm. Senyawa 2 diperoleh berupa minyak berwarna. Spektrum MS menunjukkan m/z 371,2198 konsisten dengan rumus molekul C₂₁H₃₂O₄. Seperti dalam senyawa 1, dari spektrum IR terdapat α,β-unsaturated ϒ-lactone (Vmax 1769 cm^-1) dan exo-metilen (Vmax 3040, 1643, 892 cm^-1) terdapat ikatan tambahan kelompok hidroksil (3620 cm^-1) konsisten dengan analisis MS (+18 amu). Data NMR dibuktikan struktur mirip dengan senyawa 1, satu-satunya perbedaan adalah hidrasi ikatan ganda di C-11 dan C-12.

Senyawa 1 dan 2 diuji terhadap bentuk aliran darah Trypanosoma brucei brucei [mematikan Konsentrasi minimum (MLC) nilai ditentukan setelah 24 jam]. Kedua senyawa juga dievaluasi terhadap promastigotes dari Leishmania donovani [konsentrasi menghambat pertumbuhan parasit sebesar 50% (IC50) ditentukan 72 h]. Senyawa 1 menunjukkan aktivitas moderat terhadap L. donovani, dan kurang aktif terhadap T. b. brucei. Senyawa 2   cukup aktif terhadap T. b. brucei, dan sangat aktif terhadap L. donovani, dengan IC50 yang mendekati pentamidin.

Sumber : Phytochemistry Letters 4 (2011) 240–244

Diarylheptanoids from the fruits of Amomum kravanh and their inhibitory

activities of nitric oxide production

Amomum kravanh Pierre ex Gagnep. (Zingiberaceae) telah diteliti banyak mengandung monoterpenoids, turunan dioxadispiroketal dan diarylheptanoids. Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mengisolasi dua senyawa diarylheptanoids baru dengan cincin Tetrahidropiran, kravanhol A (1) dan kravanhol B (2) dan senyawa yang telah diketahui renealtin diarylheptanoid A (3). Dipelajari pula elusidasi struktur serta efek penghambatan pada produksi NO.

Amomum kravanh diekstrak dengan  EtOH dan dipartisi dengan  petroleum eter, CH₂Cl₂ dan EtOAc. Senyawa 1 diperoleh berupa minyak berwarna kuning dengan rumus molekul C21H26O7 berdasarkan data  m/z 413.1568. Data ¹H NMR yang menunjukkan dua cincin benzena 1,3,4-trisubstitusi. Selain itu, empat proton oksigen (∂H 4,72, 4,30, 3,83, 3,65), salah satu Kelompok metilen benzilik (∂H 2.94, 2.76), dan empat proton alifatik ((∂H 1,5-2,0), bersama dengan dua sinyal metoksi arylic ((∂H 3,91, 3,77). ¹³C NMR dan HSQC spektrum menunjukkan empat methines oksigen di ∂C 76,4, 75,4, 74,3, 65,8, dan tiga kelompok metilen di ∂C 41.7,35,1, 40,4. Sehingga senyawa 1 diidentifikasi sebagai diarylheptanoid. Senyawa 2 diisolasi berupa minyak kuning muda mempunyai data (m/z 397,1626) dengan rumus molekul C₂₁H₂₆O₆. Data ¹³C NMR juga menunjukkan sinyal yang mirip dengan senyawa 1, kecuali untuk pergeseran kimia C-1, C-2,C-3, C-4 dan C-5 yang menunjukkan adanya gugus OH di C-3.

Senyawa 1-3 dievaluasi untuk aktivitas penghambatan pada produksi NO. Senyawa 2 menunjukkan nilai penghambatan  NO sebesar  IC50 38,9 ± 1,8 µM, sebanding dengan kontrol positif N-monomethyl-L-arginin d i 40,4 ± 1,3 µM. Senyawa 1 dan 3 dianggap tidak aktif sebab (IC50> 100 µM).

 Sumber : Phytochemistry Letters 6 (2013) 403–406